Titelaufnahme

Titel
Synthese von -Pyronen als Bausteine für N-Heterocyclen / vorgelegt von Mag. Stefan Spieldener
Weitere Titel
Synthese von Alpha-Pyronen als Bausteine für N-Heterocyclen
Synthesis of -pyrones as building blocks for N-heterocycles
VerfasserSpieldener, Stefan
Betreuer / BetreuerinEllmerer, Ernst
ErschienenInnsbruck, 2016
UmfangVI, 196 Blätter : Illustrationen
HochschulschriftUniversität Innsbruck, Dissertation, 2016
Anmerkung
Abweichender Titel laut Übersetzung des Verfassers
Im Titel steht Alpha
Datum der AbgabeJuni 2016
SpracheDeutsch
Bibl. ReferenzOeBB
DokumenttypDissertation
Schlagwörter (DE)-Pyronen / 2-Pyrone / Synthese / Heterocyclen / NMR-Spektroskopie / Kristallstrukturanalyse
Schlagwörter (GND)Pyranone / Stickstoffheterocyclen / Chemische Synthese
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Klassifikation
Zusammenfassung (Deutsch)

2-Pyrone stellen eine wichtige Klasse von Lactonen dar, da viele Naturstoffe dieses Strukturelement aufweisen und diese eine breite Palette an biologischen Aktivitäten wie z. B. HIV-Proteasehemmung, antimikrobielle, antimykotische oder pheromonartige Wirkung zeigen.

Im ersten Teil dieser Dissertation wird die effiziente Synthese von 6-substituierten 4-Hydroxy-2H-pyran-2-onen beschrieben. Diese Verbindungen dienen als Edukte für die Herstellung von bisher unbekannten 1,6-disubstituierten Pyrano[4,3-c]pyrazol-4(1H)-onen und 1,5,6-trisubstituierten 1,5-Dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-onen. Durch die Variation der Substituenten an den Positionen 1 und 6 bzw. 1,5 und 6 ergibt sich die Möglichkeit für den Aufbau einer Substanzbibliothek. Dies ist deshalb interessant, da strukturell verwandte Verbindungen in den letzten Jahren in Patenten als effektive Chk-1, CXCR4 bzw. CXCR7 Inhibitoren beschrieben wurden. Die synthetisierten Zielverbindungen und deren Vorläufer wurden eingehend mittels Kernresonanzspektroskopie (1D, 2D, NOE) untersucht und deren Struktur zweifelsfrei bestätigt. Darüber hinaus wurden davon Einkristalle gezüchtet und diese röntgenkristallographisch analysiert.

Zusammenfassung (Englisch)

2-Pyrones represent an important class of lactones, which are substructures of many natural products, showing a wide range of biological activity, such as HIV protease inhibitory, antimicrobial, antifungal, and pheromonal effects.

In the first part of this thesis the effective synthesis of 6-substituted 4-hydroxy-2H-pyran-2-ones is described. These 2-pyrones are precursors for the synthesis of the previously unknown 1,6-disubstituted pyrano[4,3-c]pyrazol-4(1H)-ones and 1,5,6-trisubstituted 1,5-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-ones. By variation of the substituent at position 1 and 6 and 1,5 and 6 respectively the buildup of a compound library is possible. This is interesting because structurally similar compounds have been reported to be effective Chk-1, CXCR4, and CXCR7 inhibitors. The target compounds and precursors were exhaustively analyzed by nuclear magnetic resonance (1D, 2D, NOE) and their structures could be confirmed without a doubt. Furthermore, the obtained single crystals of these compounds were analyzed by X-ray crystallography.